أصدر مؤتمر مؤيد للكونفدرالية في كنتاكي سنة ١٨٦١ مرسومًا يعلن الانفصال عن الولايات المتحدة ويؤسس حكومة مؤقتة موالية للجنوب. لم تمثل الخطوة حكومة الولاية المعترف بها، التي بقيت في الاتحاد، لذلك انقسمت كنتاكي سياسيًا وعسكريًا خلال الحرب الأهلية الأميركية. أعلنت ولاية كنتاكي الأمريكية الحياد في مايو ١٨٦١ مع اندلاع "الحرب الأهلية الأمريكية"، محاولةً تجنب الانحياز المباشر إلى الاتحاد أو الكونفدرالية. انهار الحياد في سبتمبر عندما دخلت قوات كونفدرالية أراضي الولاية، فتحركت قوات الاتحاد أيضًا، وأصبحت كنتاكي ساحة استراتيجية مهمة طوال الحرب. هزمت القوات الكونفدرالية بقيادة "إدموند كيربي سميث" جيش الاتحاد في معركة ريتشموند بولاية كنتاكي يوم ٣٠ أغسطس ١٨٦٢ خلال الحرب الأهلية الأميركية. تكبد جيش الاتحاد خسائر وأسرًا واسعًا، وكان الانتصار من أكبر النجاحات الكونفدرالية في حملة كنتاكي ومهد لتقدم أعمق داخل الولاية. قبلت "الولايات الكونفدرالية الأمريكية" سنة ١٨٦١ حكومة انفصالية منافسة في كنتاكي واعتبرت الولاية عضوًا ثاني عشر في الاتحاد الكونفدرالي، رغم أن الحكومة الرسمية لكنتاكي بقيت مع الولايات المتحدة. عكس الوضع الانقسام الداخلي الحاد في الولاية الحدودية، التي شهدت ولاءات متعارضة خلال الحرب الأهلية. بدأ "مؤتمر أنابوليس" سنة ١٧٨٦ بحضور مندوبين من خمس ولايات أمريكية لمناقشة مشكلات التجارة بين الولايات وضعف سلطة الحكومة الكونفدرالية. كان الحضور محدودًا، لكن المشاركين دعوا إلى اجتماع أوسع في فيلادلفيا، فتحول ذلك الاجتماع سنة ١٧٨٧ إلى المؤتمر الذي صاغ دستور الولايات المتحدة.