فاز فريق "فانكوفر مليونيرز" بكأس "ستانلي" سنة ١٩١٥ بعد تغلبه على "أوتاوا سيناتورز". كانت السلسلة أول نهائي للكأس يجمع بطل "رابطة هوكي ساحل المحيط الهادئ" وبطل "الرابطة الوطنية للهوكي" الكندية آنذاك، وأسهمت في ترسيخ الكأس بطولةً بين أفضل أندية الهوكي في أمريكا الشمالية. سجل لاعب الهوكي الكندي "إرني ماكليا" ثلاثة أهداف لصالح "مونتريال فيكتورياس" في مباراة بكأس ستانلي سنة ١٨٩٦، ويُذكر إنجازه بوصفه أول هاتريك في تاريخ مباريات الكأس. أحرز أيضًا هدف الفوز في اللقاء أمام "وينيبيغ فيكتورياس"، في مرحلة مبكرة سبقت تأسيس دوري الهوكي الوطني بصورته الحديثة. قُدمت "كأس ستانلي" لأول مرة عام ١٨٩٣ إلى نادي مونتريال للهواة بعد فوزه ببطولة الهوكي الكندية، بعدما تبرع بها الحاكم العام "اللورد ستانلي" لتكون كأس تحدٍّ. تطورت المسابقة لاحقًا مع تحول الهوكي إلى الاحتراف، وأصبحت الكأس في القرن العشرين جائزة بطولة الدوري الوطني للهوكي. دخل فريق هوكي الجليد "بورتلاند باكاروز" دوري الهوكي الغربي في موسم ١٩٦٠–١٩٦١، وحقق نجاحًا استثنائيًا في عامه الأول. تغلب على "سياتل توتمز" في السلسلة النهائية بأربع مباريات مقابل اثنتين، وفاز بكأس "ليستر باتريك"، ليحرز بطولة الدوري في موسمه الافتتاحي. في ٤ ديسمبر ١٩٠٩ تأسس نادي "مونتريال كانيديينز" لهوكي الجليد بوصفه عضوًا مؤسسًا في "الرابطة الوطنية للهوكي" الكندية آنذاك. استمر النادي بعد زوال الرابطة وانتقل إلى الدوري الوطني للهوكي، وأصبح أقدم فريق محترف مستمر في اللعبة وأحد أنجح أندية الهوكي تاريخيًا.