صوت سكان هايد بارك وعدة بلدات محيطة سنة ١٨٨٩ لمصلحة الانضمام إلى مدينة شيكاغو، فتوسعت حدود المدينة بصورة كبيرة قبل المعرض الكولومبي العالمي. جعل الضم شيكاغو من أكبر المدن الأمريكية مساحة وسكانًا آنذاك، ودمج أحياء ومجتمعات كانت تتمتع بإدارات محلية منفصلة. فجر "الجيش الجمهوري الأيرلندي المؤقت" عبوتين في لندن يوم ٢٠ يوليو ١٩٨٢ استهدفتا وحدات عسكرية في هايد بارك وريجنتس بارك. قُتل ثمانية جنود وأصيبت عشرات الأشخاص، كما نفقت سبعة خيول عسكرية. أصبحت الهجمات من أشهر عمليات التنظيم داخل بريطانيا خلال فترة الاضطرابات في أيرلندا الشمالية. شهدت لندن سنة ١٨٦٦ اضطرابات في "هايد بارك" بعدما منعت السلطات اجتماعًا لحركة الإصلاح المطالبة بتوسيع حق التصويت. اخترق متظاهرون الحواجز واندلعت مواجهات مع الشرطة، وأظهرت الأحداث حجم الضغط الشعبي من أجل الإصلاح البرلماني، الذي أسهم في إقرار "قانون الإصلاح الثاني" سنة ١٨٦٧. اندلع حريق واسع في شيكاغو سنة ١٨٧٤ ودمر مئات المباني على مساحة عشرات الأفدنة، بعد أقل من ثلاث سنوات على الحريق الكبير الشهير سنة ١٨٧١. قُتل نحو عشرين شخصًا، وأثار الحادث ضغوطًا من شركات التأمين لتشديد قوانين البناء ومكافحة الحرائق، خاصة في المناطق التي ما زالت تضم منشآت خشبية كثيفة. افتتح ملعب "كوميسكي بارك" في شيكاغو سنة ١٩١٠ وظل مقرًا لفريق "شيكاغو وايت سوكس" لعقود طويلة. كان من أقدم ملاعب دوري البيسبول الرئيسي عندما أغلق سنة ١٩٩٠، ثم هُدم في العام التالي بعد انتقال الفريق إلى ملعب جديد قريب، وبقي مرتبطًا بتاريخ البيسبول في المدينة.