فاز حارس مرمى هوكي الجليد الكندي "هاب هولمز" بكأس ستانلي أربع مرات مع أربعة فرق مختلفة كانت تلعب في أربع دوريات مختلفة. يعكس هذا الإنجاز طول مسيرته وتنقله بين مسابقات متعددة في فترة شهدت تغيرات كبيرة في تنظيم هوكي المحترفين قبل استقرار البنية الحديثة للرياضة. يُنسب إلى حارس مرمى هوكي الجليد "هيوي ليمان" أنه كان أول حارس يمرر القرص إلى زملائه في اللعب بدل الاكتفاء بإبعاده أو إيقافه. مثّل هذا الأسلوب استخدامًا أكثر نشاطًا للحارس في بناء الهجمة، وأصبح تمرير القرص من موقع حراسة المرمى جزءًا مألوفًا من تكتيكات الهوكي الحديثة. كان حارس المرمى "جيمس فوستر" مولودًا في اسكتلندا ونشأ في كندا، ثم مثل بريطانيا العظمى في هوكي الجليد. لعب دورًا حاسمًا في فوز المنتخب بالميدالية الذهبية في الألعاب الأولمبية الشتوية سنة ١٩٣٦، وهي الميدالية الذهبية الأولمبية الوحيدة لبريطانيا في هوكي الجليد للرجال حتى الآن. فاز فريق "فانكوفر مليونيرز" بكأس "ستانلي" سنة ١٩١٥ بعد تغلبه على "أوتاوا سيناتورز". كانت السلسلة أول نهائي للكأس يجمع بطل "رابطة هوكي ساحل المحيط الهادئ" وبطل "الرابطة الوطنية للهوكي" الكندية آنذاك، وأسهمت في ترسيخ الكأس بطولةً بين أفضل أندية الهوكي في أمريكا الشمالية. فاز فريق "كالغاري فليمز" بكأس ستانلي سنة ١٩٨٩ بعد تغلبه على "مونتريال كانيديينز" بأربع مباريات مقابل اثنتين. حسم الكأس في المباراة السادسة داخل منتدى مونتريال، ليصبح أول فريق زائر يفوز بالكأس على جليد تلك القاعة، في إنجاز بقي فريدًا حتى إغلاقها سنة ١٩٩٦.