انطلقت سنة ١٩٠٨ أول بطولة لأندية دوري الرجبي تحت إشراف "رابطة نيو ساوث ويلز للرجبي"، بمشاركة تسعة فرق من سيدني ونيوكاسل. مثّلت البطولة بداية التنظيم الاحترافي المستمر للعبة في الولاية، وأسهمت في ترسيخ دوري الرجبي بوصفه إحدى الرياضات الجماهيرية الرئيسية في أستراليا. بدأت "محكمة الحاكم" في نيو ساوث ويلز جلساتها سنة ١٨١٥، ووضعت قاعدة تمنع المحامين المشطوبين من سجلات المهنة من الترافع أمامها. أحدثت القاعدة أزمة لأن جميع المحامين الموجودين في المستعمرة آنذاك كانوا من المدانين السابقين وقد شُطبوا من السجلات، فتعذر عمليًا وجود محام مقبول أمام المحكمة. أوقفت بريطانيا سنة ١٨٤٠ إرسال المحكومين إلى مستعمرة نيو ساوث ويلز في أستراليا، بعد عقود استُخدم فيها النقل العقابي وسيلةً للعقوبة والاستيطان. لم ينتهِ النظام في أنحاء أستراليا كلها بذلك القرار، إذ استمر نقل السجناء إلى مستعمرات أخرى، ولا سيما أستراليا الغربية، حتى ستينيات القرن التاسع عشر. ألغت ولاية نيو ساوث ويلز الأسترالية سنة ١٩٨٤ تجريم العلاقات الجنسية المثلية الرضائية بين الرجال البالغين،. أنهى التشريع تطبيق قوانين جنائية قديمة على تلك العلاقات، وأصبح محطة بارزة في مسار إصلاح قوانين المثلية والحقوق المدنية في أكبر ولاية أسترالية سكانًا. شغلت "شركة إيلاوارا للملاحة البخارية" خدمات ركاب وشحن بين سيدني ومدن الساحل الجنوبي لنيو ساوث ويلز من القرن التاسع عشر حتى منتصف القرن العشرين. حملت الشركة لقب "خط الخنزير والصفارة" في الحكايات المحلية، في إشارة ساخرة إلى اعتماد السفن الكبير على نقل المواشي والبضائع الريفية.