تحطمت طائرة "كوبانا دي أفياسيون" الرحلة ٩٠٤٦ بعد إقلاعها من هافانا سنة ١٩٨٩ وسقطت في منطقة سكنية. قُتل جميع من كانوا على متنها إضافة إلى أشخاص على الأرض، وبلغت الحصيلة نحو ١٥٠ قتيلًا. ارتبط الحادث بأحوال جوية سيئة وفقدان السيطرة بعد الإقلاع. وكانت من أسوأ كوارث الطيران في تاريخ كوبا. تحطمت طائرة "كوبانا دي أفياسيون" في الرحلة ٣١٠ قرب بيخوما بولاية كارابوبو الفنزويلية يوم ٢٥ ديسمبر ١٩٩٩ أثناء رحلة من هافانا إلى كاراكاس. كانت الطائرة من طراز "ياكوفليف ياك ٤٢"، وقُتل جميع الأشخاص الاثنين والعشرين على متنها بعد اصطدامها بتضاريس مرتفعة أثناء الاقتراب. تحطمت الرحلة "يات ٣٦٧" التابعة لشركة "يات" فوق تشيكوسلوفاكيا في ٢٦ يناير ١٩٧٢ بعد انفجار قنبلة على متن طائرة من طراز "دي سي-٩". قُتل ٢٧ شخصًا ونجت مضيفة الطيران "فيسنا فولوفيتش" بإصابات بالغة، وأرجعت السلطات اليوغوسلافية الحادث إلى عمل إرهابي استهدف الطائرة أثناء رحلتها الأوروبية. تحطمت رحلة "كوبانا دي أفياسيون ٩٧٢" بعد إقلاعها من مطار خوسيه مارتي في هافانا في مايو ٢٠١٨، وكانت تشغل بطائرة "بوينغ ٧٣٧-٢٠٠". قُتل ١١٢ من أصل ١١٣ شخصًا كانوا على متنها، ونجت راكبة واحدة. عُد الحادث من أسوأ كوارث الطيران المدني في تاريخ كوبا الحديث وأثار تحقيقًا في تشغيل الطائرة. تحطمت الرحلة ٦٠٣ التابعة لشركة "دومينيكانا دي أفياسيون" في البحر الكاريبي سنة ١٩٧٠ بعد وقت قصير من إقلاعها من سانتو دومينغو، فقتل جميع ركابها وأفراد طاقمها البالغ عددهم ١٠٢. كانت الطائرة من طراز "ماكدونل دوغلاس دي سي-٩"، وربط التحقيق الحادث بفشل في المحركين.