انضمت كنتاكي إلى الولايات المتحدة سنة ١٧٩٢ بوصفها الولاية الخامسة عشرة، بعد أن كانت جزءًا من فرجينيا. جاء الانفصال عبر سلسلة من الاتفاقات والمؤتمرات المحلية وموافقة الكونغرس، وأصبحت كنتاكي أول ولاية جديدة تُنشأ غرب جبال الأبلاش بعد الولايات الأصلية، ما عكس التوسع الأمريكي المتسارع نحو الداخل. أعلنت ولاية كنتاكي الأمريكية الحياد في مايو ١٨٦١ مع اندلاع "الحرب الأهلية الأمريكية"، محاولةً تجنب الانحياز المباشر إلى الاتحاد أو الكونفدرالية. انهار الحياد في سبتمبر عندما دخلت قوات كونفدرالية أراضي الولاية، فتحركت قوات الاتحاد أيضًا، وأصبحت كنتاكي ساحة استراتيجية مهمة طوال الحرب. أصدر مؤتمر مؤيد للكونفدرالية في كنتاكي سنة ١٨٦١ مرسومًا يعلن الانفصال عن الولايات المتحدة ويؤسس حكومة مؤقتة موالية للجنوب. لم تمثل الخطوة حكومة الولاية المعترف بها، التي بقيت في الاتحاد، لذلك انقسمت كنتاكي سياسيًا وعسكريًا خلال الحرب الأهلية الأميركية. أنشأ مؤيدون للكونفدرالية في كنتاكي سنة ١٨٦١ حكومة موازية بعد اجتماع مندوبين من عشرات المقاطعات في راسلفيل. اعترفت بها الولايات الكونفدرالية وقبلت كنتاكي رمزيًا عضوًا فيها، لكنها لم تُزح الحكومة المنتخبة في فرانكفورت ولم تحظَ بسلطة فعلية على الولاية كلها. هزمت القوات الكونفدرالية بقيادة "إدموند كيربي سميث" جيش الاتحاد في معركة ريتشموند بولاية كنتاكي يوم ٣٠ أغسطس ١٨٦٢ خلال الحرب الأهلية الأميركية. تكبد جيش الاتحاد خسائر وأسرًا واسعًا، وكان الانتصار من أكبر النجاحات الكونفدرالية في حملة كنتاكي ومهد لتقدم أعمق داخل الولاية.