زار إمبراطور إثيوبيا "هيلا سيلاسي" جامايكا عام ١٩٦٦، واستقبله حشد ضخم في كينغستون، ولا سيما أتباع حركة "الراستافاري" الذين منحوه مكانة روحية خاصة. أصبح يوم الزيارة معروفًا باسم "غراونيشن داي"، وتحول إلى مناسبة رمزية في ثقافة الحركة وعلاقتها بإثيوبيا والهوية الأفريقية. وصل الملاح "كريستوفر كولومبوس" إلى جامايكا سنة ١٤٩٤ خلال رحلته الثانية عبر الكاريبي، ونزل في الساحل الشمالي للجزيرة معلنًا ضمها للتاج الإسباني. كانت جامايكا مأهولة بشعب التاينو قبل وصول الأوروبيين، وأصبحت لاحقًا مستعمرة إسبانية قبل أن تنتزعها إنجلترا في القرن السابع عشر. تسبب أوراق الأشجار المتساقطة على السكك الحديدية مشكلة تشغيلية عندما تُسحق تحت عجلات القطارات فتكوّن طبقة زلقة على سطح القضبان. تؤدي هذه الطبقة إلى ضعف التماسك وزيادة مسافة الكبح وتأخر الرحلات، لذلك تستخدم شركات السكك وسائل تنظيف ومعالجة خاصة خلال الخريف. بدأ تشغيل أول جزء من خط السكك الحديدية المصري بين الإسكندرية وكفر الزيات سنة ١٨٥٤، ضمن مشروع أشرف على تنفيذه المهندس البريطاني "روبرت ستيفنسون". اكتمل الاتصال بالقاهرة سنة ١٨٥٦، ويعد هذا الخط أول سكة حديد تشغيلية في أفريقيا والشرق الأوسط، وأساس شبكة السكك الحديدية المصرية الحديثة. ضرب زلزال شديد مدينة كينغستون في جامايكا في ١٤ يناير ١٩٠٧، وتبعته حرائق واسعة دمرت أجزاء كبيرة من العاصمة. قُتل أكثر من ألف شخص بحسب التقديرات التاريخية، وشُرد عشرات الآلاف، وأصبحت الكارثة من أكثر الزلازل تدميرًا في تاريخ جامايكا الحديث وأثرت في إعادة بناء المدينة.