قُدمت "كأس ستانلي" لأول مرة عام ١٨٩٣ إلى نادي مونتريال للهواة بعد فوزه ببطولة الهوكي الكندية، بعدما تبرع بها الحاكم العام "اللورد ستانلي" لتكون كأس تحدٍّ. تطورت المسابقة لاحقًا مع تحول الهوكي إلى الاحتراف، وأصبحت الكأس في القرن العشرين جائزة بطولة الدوري الوطني للهوكي. كان لاعب الهوكي الكندي "دان سيفريت" قائد فريق "لندن نايتس" في موسم ٢٠٠٤ و٢٠٠٥ الذي حقق سجلًا استثنائيًا في دوري أونتاريو للهوكي وفاز ببطولة كأس ميموريال. انتقل بعدها إلى الهوكي الاحترافي ولعب في دوري الهوكي الوطني، بعدما رسخ سمعته مدافعًا قياديًا في مستوى الناشئين. صنّف مجلس التراث الوطني في سنغافورة قاعة سنغافورة السابقة للريشة الطائرة موقعًا تاريخيًا سنة ١٩٩٩. واستضافت القاعة بطولتين لكأس توماس، كما استخدمت مركزًا لفرز الأصوات في الاستفتاء المهم الذي شهدته سنغافورة سنة ١٩٦٢ بشأن مستقبلها السياسي. أصبح فريق "تورونتو بلو جايز" سنة ١٩٩٢ أول فريق مقره خارج الولايات المتحدة يفوز ببطولة العالم لدوري البيسبول الرئيسي، بعد تغلبه على "أتلانتا بريفز" في السلسلة النهائية. كرر الفريق الإنجاز في الموسم التالي، مثبتًا حضور كندا في أعلى مستوى احترافي للبيسبول في أميركا الشمالية. تأسست "بورصة تورونتو" سنة ١٨٦١ على يد مجموعة من رجال الأعمال في تورونتو، وأصبحت لاحقًا أكبر سوق للأوراق المالية في كندا ومن أبرز بورصات العالم. ساعد نموها على تمويل قطاعات التعدين والطاقة والمصارف والصناعة، وارتبط توسعها بتطور الاقتصاد الكندي والأسواق الرأسمالية الحديثة.